Emily Bradford Taylor (Gwyneth Paltrow), a dona de uma fortuna de 100 milhões de dólares, casada com Steven Taylor (Michael Douglas), um rico homem de negócios que atravessa uma gravíssima crise financeira que pode arruiná-lo. No entanto, Emily está apaixonada por David Shaw (Viggo Mortensen), um pintor conhecido do casal. Um dia, Steven vai no apartamento de David para ver seus quadros e lhe diz que sabe que sua mulher está tendo um caso com ele e também que ele aprendeu pintura quando cumpria sua segunda sentença na prisão. Além disto, Steven sabe que David já esteve se aproveitando de outras mulheres ricas, mas mesmo assim lhe faz uma proposta: oferece ao pintor 500 mil dólares para ele sumir, mas antes tem de matar Emily, fazendo com que pareça um acidente. Apesar da proposta ser bem incomum, David concorda em fazer o serviço.